Tekniker

Aplicación de desoxibenzoínas a la síntesis de derivados heterocíclicos. Preparación de isoflavonoides, piridinas, pirimidinas y benzopiranoisoquinolinas

Autor: Amaya Igartua Aranzabal Director tesis Esther Domínguez y Carmen Iriondo, UPV/EHU Fecha1991

La Tesis doctoral consiste en el diseño de una nueva ruta sintética para la preparación de isoflavonoides, piridinas, pirimidinas y benzopiranoisoquinolinas a partir de desoxibenzoínas ortofenólicas. Los isoflavonoides, piridinas y pirimidinas preparados tienen alta relevancia por sus propiedades farmacológicas y en especial, la síntesis de benzopiranoisoquinolinas, es muy novedosa, conduciendo a estructuras que se han sintetizado y descrito por primera vez en la literatura. El estudio es muy detallado y completo, e incluye determinaciones de infrarrojo, punto de fusión, resonancia magnética nuclear de protón, carbono 13, espectrometría de masas y cristalografía de rayos X. Asimismo, se han estudiado las propiedades farmacológicas, en concreto, la 7, 8, 3, 4 –tetra-metoxiisoflavona ha resultado activa como antiinflamatorio. En la Tesis se describe la obtención de una serie de 2-amino-4,5-diarilpirimidinas y 2, 3, 5, 6-tetraarilpiridinas a partir de desoxibenzoinas vía 1,2-diarilpropenonas o 2-N,N-dimetilamino-1,2-diarilpropenonas. Finalmente, se ha abierto una vía de síntesis que conduce por primera vez a la preparación de derivados.

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